파듀 고교에 전학 온 캐머런은 방송반 마이클의 안내를 받던 중 2학년 여학생 비앙카를 보고 한눈에 반한다. 비앙카는 잘난 척하고 호전적이라 남자친구도 없는 캣의 여동생인데 엄한 아버지 때문에 고교 졸업 전에 데이트는 꿈도 못 꾸는 처지다. 비앙카와 가까워지기 위해 캐머런은 프랑스어도 익히지만 비앙카와 데이트를 하려면 아버지의 새 규칙에 따라 아무도 엄두를 못 내는 사나운 캣에게 남자친구가 생겨야 한다.
캣에게 남자친구를 만들어 줄 방법을 고심하던 마이클과 캐머런은 패트릭이라는 문제아와 캣을 이어주려고 광고모델인 뺀질이 조이를 끌어들인다. 비앙카를 좋아하는 조이는 패트릭에게 돈을 주고 캣과 데이트를 하라고 부추기고, 캐머런은 캣이 좋아하는 것을 알아내서 패트릭이 접근하기 쉽게 만든다.
우등생 보기가 여는 파티에 패트릭은 캣을 데리고 가는데 술에 취한 캣은 의외의 모습을 보이고 패트릭에게 입맞추자고 했다가 거절당해 화가 난다. 패트릭이 캣을 꼬시는데 실패하면 비앙카를 만날 수 없게 되는 캐머런은 자존심을 버리라고 하고, 한편 조이는 패트릭에게 캣을 꼭 졸업무도회에 데려가라고 더 많은 돈을 내놓는다.
결국 패트릭은 캣의 마음을 여는 데 성공하고 졸업무도회에 함께 가게 되는데, 비앙카가 캐머런과 같이 졸업무도회에 간 것을 알게 된 조이는 패트릭에게 따지고, 돈을 걸고 캣을 꼬셨다는 사실을 폭로한다. 온실 속의 화초 같았던 비앙카가 조이에게 주먹을 날리고, 사실을 알게 되어 캣은 몹시 실망하지만 패트릭을 잊지 못하는데…
