독신을 굳건하게 고수하는 돈은 사귀고 있던 애인 쉐리에게 결별선언을 당하고도 무심히 TV만을 응시하다 잠들 뿐이다. 이렇듯 나른하고 무기력한 생활을 청산하려 들지 않는 그에게 수수께끼 같은 발신인 불명의 분홍색 편지가 도착하고, 그 편지로 인해 돈은 자신의 과거를 돌아보지 않을 수 없게 된다. 이름을 밝히지 않은 옛 연인으로부터 온 편지에는 돈에게 19살 난 아들이 있으며 그 아들이 아버지를 찾아 떠났다는 내용이 써 있었다.
가장 가까운 친구이자 이웃이며 아마추어 탐정을 자처하는 윈스턴이 꼭 이 ‘수수께끼’를 조사해야 한다고 들들 볶는 바람에, 주저주저하면서도 돈은 수수께끼의 단서를 쥐고 있을지 모르는 네 명의 옛 연인을 찾는 여정에 나선다. 독특한 개성을 지난 네 명의 여인들은 갑자기 찾아온 돈을 보고 놀라지만 그녀들 역시 돈에게 놀라움을 선사한다. 점차 돈은 무방비로 자신의 과거, 그리고 결과적으론 자신의 현재와 마주하게 되는데…