내 이름은 `척 배리스`다. 나는 그저 그런 팝송을 만들었고, 유치찬란한 TV 오락 프로그램을 연출한 PD다.
그리고…나는 33명을 죽인 CIA 비밀요원이다. 여자 꼬시기에만 열중하던 척 배리스(샘 록웰)는 TV산업이 가능성 있다는 이야기에 성공을 꿈꾸며 간신히 방송국에 취직, 견학 안내자로 일하게 된다. 그것마저 얼마 지나지 않아 해고당한 척은 귀여운 여자친구 페니(드류 베리모어)를 만나 지내던 중 짝짓기 게임 쇼의 일종인 ‘데이트 게임’을 착안한다.
그러나, 그의 아이디어를 높이 샀던 방송국은 정작 데모 테잎을 보고 선정성을 문제로 방송을 거절하고, 낙심한 척에게 CIA 요원인 짐(조지 클루니)이 접근한다. 약간의 합숙훈련만 거치면 된다는 짐의 제안을 받아들여 ‘CIA 비밀요원양성훈련’에 참가하게 된 그는 그 곳에서 킬러가 되는 방법을 배운다. 멕시코에서 첫번째 임무를 완수하고 온 때마침 ‘데이트 게임’의 방송 허가를 받게 되고 그의 쇼는 방영과 동시에 기록적인 시청률을 세우며 성공한다.
낮엔 방송국 PD, 밤엔 CIA 비밀 암살요원. 그의 이중생활은 이렇게 시작되고, 그의 쇼 역시 암살임무 접선을 가장하기 위해 이용된다. 그러던 어느 날, 헬싱키를 데이팅 코스로 당첨 커플을 인솔하게 된 척은 또 다른 암살요원 패트리샤(줄리아 로버츠)를 만나게 되는데…
