런던을 떠도는 이색 유랑극단 상상극장의 단장 파르나서스 박사(크리스토퍼 플러머). 다른 사람의 상상력을 극대화시켜 환상적인 세계로 안내하는 비범한 능력을 지닌 그는 수 천년 전, 악마 미스터 닉(톰 웨이츠)과의 내기로 영원한 삶을 얻었다. 시간이 흘러, 진심으로 사랑하는 여자를 만나게 된 파르나서스 박사는 악마와 자신의 영생을 젊음으로 맞바꾸는 거래를 하게 된다. 하지만 그 거래의 대가는 잔인하게도 아이가 태어나면 16번째 생일날 악마에게 바쳐야 하는 것이었다.
사랑스러운 딸 발렌티나(릴리 콜)의 16번째 생일이 다가오고 초조해하는 파르나서스 박사 곁을 맴돌던 악마는 최후의 대결을 제안한다. 거대한 상상의 세계에서 ‘다섯 명의 영혼을 먼저 사로잡는 것’. 때마침 자신의 딸 발렌티나가 정체를 알 수 없는 청년 토니(히스 레저, 조니 뎁, 주드 로, 콜린 파렐)의 목숨을 구하게 되고 파르나서스 박사는 그가 이번 내기의 열쇠를 쥐고 있다고 생각한다.
토니는 자신의 목숨을 구해준 발렌티나를 구하기 위해 파르나서스 박사를 돕기로 한다. 그리고 자신의 정체를 숨긴 채 매력적인 외모와 수려한 말솜씨로 여자들을 유혹해 마법의 거울 속 상상의 세계로 이끈다. 하지만 5명의 영혼을 사로잡기 위한 시간은 단 3일. 한치의 양보도 할 수 없는 악마와의 대결을 위해 현실과 상상의 세계를 넘나드는 파란만장한 모험을 시작하게 되는데…
