월스트리트 최고의 실력을 자랑하는 투자전문 벤처기업가이자, 플레이보이인 잭 캠벨. 그는 13년 전 사랑하는 연인 케이트와의 약속을 뒤로 한 채 줄곧 성공만을 향해 달려온다. 그리고, 마침내 뉴욕 맨하탄의 펜트하우스와 꿈의 자동차 페라리, 이천불 짜리 최고급 양복 에 그의 손길을 기다리며 항시 대기중인 늘씬한 미녀들까지… 잭 자신은 성공한 자만이 누릴 수 있는 모든 것을 가졌다고 생각한다.
하얀 눈이 소담스레 내리는 크리스마스 이브, 모든 사람들이 가족의 품으로 돌아가는 그날도 늦게까지 일에 빠져있던 잭은 마지막으로 회사를 나와 텅 빈 도시를 걷다가 우연히 식료품가게에 들어선다. 그곳에서 잭은 복권을 바꾸러 왔다가 강도로 돌변한 거리의 부랑아 캐쉬를 만나 뜻밖의 상황에 처하지만 사업가적 수완을 발휘해 위기를 모면한다. 그리고 그 복권이 자신의 인생을 완전히 뒤바꿔 놓으리란 걸 꿈에도 모른 채, 자신의 집으로 돌아간다.
크리스마스 날!! 즐거운 캐롤에 잠이 깬 잭은 낯선 침대에 두 아이와 강아지, 옛 애인 케이트에 둘러싸여 있는 자신을 보고 소스라치게 놀라 뉴욕의 집으로 돌아간다. 그러나 자신의 펜트하우스와 회사에서 문전박대를 당한 잭은 자신이 가장 아끼는 차 페라리를 몰고 나타난 캐쉬를 만나 사건의 전모를 전해 듣는다. 캐쉬는 잭이 케이트와 함께 하는 삶을 택했을 때의 인생을 경험하고 있는 거라며 그것을 끝내는 것은 전적으로 잭 자신이 알아서 해야한다는 수수께끼 같은 말을 남긴 채 사라지는데…
