말레이시아 페낭에서 우연히 만난 쉐리프(빈스 본 분), 토니(데이비드 콘라드 분), 루이스(조아킨 피닉스 분) 세 명의 젊은이들은 5주간 꿀맛 같은 휴가를 보내며 절친한 친구가 된다. 휴가가 끝난 뒤 루이스는 그곳에 계속 남아 동물보호 운동에 참가하기로 하고, 셰리프와 토니는 뉴욕으로 돌아온다.
2년 후 운전기사를 하고 있는 셰리프 앞에 베스(앤 허쉬 분)라는 미모의 여자 변호사가 나타난다. 그녀는, 페낭에서 그들 세명이 지녔던 마리화나 소지 혐의로 루이스가 지난 2년간 감옥에 갇혀 있었으며 8일 후 사형에 처해진다는 엄청난 얘기를 들려준다. 셰리프와 토니가 페낭으로 가서 자신들의 유죄를 인정하고 각각 3년씩 형벌을 나누어 가져야만 루이스가 사형을 면할 수 있다는 것이다. 베스의 끈질긴 설득 끝에 토니는 자신의 미래와 약혼을 잠시 보류하고 페낭으로 돌아가기로 결심한다.
이에 비해 셰리프는 쉽게 결심을 못한다. 베스가 돈으로 자신을 매수하려 한다고 생각하고 환멸을 느낀 그는 제안을 거절하지만 결국 양심의 가책과 베스의 사랑을 느끼게 되면서 토니와 동행하기로 한다.
한편 특종을 노리던 기자 MJ는 베스를 따라다니면서 이번 사건을 언론화할 것을 종용한다. 그러나 언론화로 인해 결과를 더욱 가혹하게 만들었던 과거의 재판들을 생각하면서 베스는 MJ(제이다 핀켓 분)에게 재판일까지 기다려줄 것을 부탁한다. 되돌아온 친구에 의해 루이스의 사형선고는 번복되려 했지만 낌새를 알아챈 언론에서 이 사건을 대서특필, 말레이시아의 형벌제도를 비난하자, 곧바로 루이스는 사형을 선고받는데…
