뉴욕의 미술품 경매회사에서 일하는 영국인 마이클 펠게이트(휴 그랜트 분). 그는 3개월째 학교 교사인 지나(진 트리플혼 분)와 목하열애 중이다. 그녀의 가족이나 친구를 만나본 적은 없지만, 그녀에 대한 자신의 사랑을 깊이 확신하는 마이클은 청혼을 결심하고, 그녀에게 선물할 아름다운 반지를 준비한다. 그녀 앞에서 떨리는 마음으로 프로포즈하는 마이클. 그러나 뜻밖에도 지나는 한마디 설명도 없이 청혼을 거절해버린다.
당황한 마이클은 지나를 만나기 위해 그녀의 아버지, 프랭크(제임스 칸 분)가 경영하는 이태리 식당엘 찾아가고, 그곳에서 프랭크와 몇명의 이태리인들을 만난다. 그런데 알고보니 마이클을 따뜻하게 맞아준 그들은 모두 마피아 일당.
그제서야 마이클은 지나가 결혼을 거부한 이유가 자신이 마피아에 연루되는 것을 원치 않았기 때문이었음을 알게 된다. 하지만, 마이클은 지나에게 절대 장인이나 주변사람들의 유혹에 넘어가지 않겠노라고 다짐에 다짐을 하며 그녀를 설득한다. 결국 지나의 고집을 꺾고 결혼 승낙을 받아낸 마이클.
한편, 프랭크의 보스인 마피아 두목 비토는 마이클을 이용해 돈세탁할 계략을 세운다. 자기 아들 쟈니의 엉터리 그림을 마이클에게 보내 경매에 부쳐달라고 부탁하고, 부채를 진 사람에게 억지로 그림을 사게하는 것. 마이클은 장인의 부탁으로 어쩔 수 없이 비토의 그림을 경매에 부치지만 대규모 경매가 있던 날, 쟈니의 그림이 한 순진한 할머니에게 터무니없는 고가에 낙찰되자 이를 강제로 유찰시켜버린다.
이에 화가 난 비토의 아들, 쟈니는 총을 들고 마이클을 찾아와 그림 값을 물어내라며 협박하고, 이를 말리던 지나의 실수로 쟈니가 총을 맞는데…
