만나면 대화의 주제가 거의 섹스인 세 명의 친구가 있다. 대학에서 연극을 가르치는 제리(벤 스틸러), 섹스 무용담을 가장해서 잘 이야기하는 회사원 배리(아론 에커트), 모든 일에 시간을 재는 강박관념에 걸려있는 산부인과 의사 캐리(제이슨 패트릭). 이 세 명의 친구에게는 공통점이 하나 있다. 모두 자신의 아내와 만족할 만큼의 부부생활을 갖고 있지 못하며 섹스에 대한 컴플렉스에 시달리고 있다는 것.
배리의 아내 매리(에이미 브레네만)의 생일날, 제리와 그의 아내 테리(캐서린 키너) 넷이 모여 생일파티를 한다. 파티 도중 제리는 와인을 마시다 엎지르고, 친절하게 닦아주는 친구의 아내 매리를 보고 아내에게서는 느끼지 못했던 여성스러운 매력에 마음이 흔들린다. 이윽고 제리는 매리에게 만나줄 것을 요청하고, 매리는 당황하지만 책에 전화번호를 적어준다. 결국 두 사람은 각각의 남편과 아내를 속이고 만나 격렬한 입맞춤을 나누고는 넘어서는 안될 선을 넘고 만다.
한편, 제리의 아내 테리는 남편과의 부부생활에서 불만을 갖고 있던 중 아트 갤러리에서 일하고 있는 체리(나스타샤 킨스키)와 우연히 만나 식사를 같이 하고 둘은 곧 레즈비언의 관계를 갖게 된다. 그러던 어느 날, 테리는 전화번호와 메모가 적혀있는 책을 발견하게 되고 집을 나와 체리와 함께 살게 된다. 그리고 제리와 매리의 부정 사실을 알게 된 캐리가 테리를 찾아와 자신과 사귈 것을 요청하며 유혹하는데…
