건축가 샘 볼드윈(톰 행크스)은 아내를 잃은 슬픔을 안고 8살짜리 조나(로스 맬린거)와 함께 살고 있다.
크리스마스 이브, 심야 라디오 상담프로에 새엄마를 구해달라고 조나가 전화하게 되고 우연히 이 방송을 들은 애니 리드(맥 라이언)은 자신과 월터와의 결혼에 마법같은 사랑의 감정이 없음을 아쉬워하며, 얼굴도 모르는 샘 볼드윈에게 관심을 갖게 된다.
한편 라디오 방송이후로 샘에게는 전국 여성들로부터 만나자는 수천통의 편지가 쇄도하고, 자신도 모르게 샘 부자에게 이끌린 애니는 올드 무비인 데보라 카와 게리 그란트 주연의 ‘정사(An Affairto Remember)’에서 힌트를 얻어 발렌타인 데이에 엠파이어 스테이트 빌딩에서 만나자는 편지를 쓰게 되는데…
