이렇다할 직업도 없고 삶의 목표도 없는 건달 레보스키는 눈을 뜨고 있는 대부분의 시간을 친구들과 볼링장에서 보낸다. 그러던 어느 날 그의 집에 강도가 침입해 돈을 요구하는 협박 사건이 벌어진다. 같은 동네에 살고 있는 백만장자 다른 제프 레보스키를 강도들이 혼동하여 벌어진 것. 건달 레보스키는 이 일을 변상받기 위해 백만장자 레보스키를 찾아가고 그곳에서 뜻밖의 일을 맡게 된다.
괴한들에게 납치당한 아내를 구하기 위해 돈가방을 전해줄 사람을 찾던 백만장자 레보스키는 딸 모드의 반대에도 불구하고 건달 레보스키에게 이 일을 맡긴것이다. 하지만 건달 레보스키는 친구 월터와 함께 백만 달러가 든 돈가방을 가로챈다. 그러나 불법 주차 단속에 걸려 차는 돈가방과 함께 사라지는데…