똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카. 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지에서 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만 잘생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들 뿐. 그것도 모자라 가끔은 임자있는 줄도 모르고 소개팅을 주선한 친구 덕분에 망신살이 뻗쳐서 오는 날이 하루 이틀 사흘….
그러던 어느 날, 동료 조앤은 ‘우정 이상의 만남’이라는 제목과 함께 다음의 문구가 실린 구인광고를 들려준다.
“새로울 것 없는 관계를 맺는 것은 타성 때문만은 아니다.
새로운 경험에 앞서오는 두려움과 수줍음 때문이다.
모든 걸 감수할 준비가 된 자만이 살아있는 관계를 지속할 수 있다”
평소 가장 좋아하던 릴케의 글에 귀가 솔깃해지는 제시카. 그러나 구인광고를 낸 사람은 하필 여자?! 귀찮은 척 동료를 따돌린 후 그녀는 몰래 구인광고를 다시 보는데…
