3년째 사귀고 있는 앤과 지미는 첫눈에 불똥이 튀긴 사이로 결혼을 전제하지 않고 자유롭게 만나고 있다. 주위 친구들이 하나둘 부케를 받으며 결혼 하는 동안, 이들에게도 조금씩 그림자가 지기 시작한다. 유일하게 독신이던 앤이 드디어 공포의 부케를 받아 버린 것! 드디어 때가 됐음을 깨달은 지미는 점점 두려워지고, 앤은 내심 그의 청혼을 기다린다.
고민고민하다 청혼을 하던 그 때, 그 순간까지도 마음속에 독신의 자유로움에 대한 동경이 남아있던 지미는 엉뚱한 청혼으로 앤에게 퇴짜를 맞는다. 로맨틱한 청혼을 기대한 앤에게 ‘그래! 니가 이겼어!’라고 프로포즈 한 것! 하지만……
설상가상, 할아버지가 남긴 1억달러의 유산을 상속받기 위해 24시간 안에 결혼해야만 하는 지경에 이른 지미… 그러나 사랑하는 앤은 퇴짜를 놓고 아테네로 출장을 가버리고… 서른살 생일이 되는 내일저녁 6시 5분까지 반드시 결혼을 해야하는데……
