1876년, 시와 낭만 그리고 자유를 사랑하는 로맨틱한 남자 레오폴드는 여자에겐 관심이 없어 여지껏 노총각 신세를 면치 못하고 있다. 그의 작은 아버지는 그를 매일 타박하면서 중매에 열을 올린다. 어느날, 레오폴드는 신부감을 물색하는 파티장에서 낯선 남자, 스튜어트가 자신을 따라다니는걸 눈치채고 그를 쫓아가다 브루클린 다리 밑으로 떨어지는데…
2001년 뉴욕, 변심한 전 애인 스튜어트의 아파트 아랫층에 사는 케이트. 어느날 갑자기 스튜어트의 아파트에 나타난 레오폴드를 괴짜 내지 미치광이 쯤으로 여긴다. 그도 그럴것이 레오폴드는 자신이 19세기 공작이라며 온갖 느끼한 매너와 시대착오적인 격식을 차리기 때문.
한편, 스튜어트는 엘리베이터 고장 사고로 졸지에 병원신세를 지게 되는데. 사랑에 지쳤고 그럴수록 점점 일에 빠져가는 케이트. 레오폴드는 그녀를 세상에서 가장 품위있게, 여왕처럼 대접해주지만 그녀의 마음은 쉽게 열리지 않는다. 하지만 어느날 아침, 레오폴드가 차린 정성스런 아침 식사를 대접받고 그녀는 서러운 눈물을 흘리고 마는데…
