쿠바의 바티스타 독재정권이 무너지기 직전의 1950년대 크리스마스 시즌, 미국인 도박사 잭은 그의 생애 최대의 도박판을 벌이기 위해 환락의 도시 하바나에 나타난다. 그에게 중요한 것은 오직 도박 그 자체일 뿐. 그런 그가 바비라는 여인을 만나게 되는데 바비 역시 잭처럼 부평초 같은 길을 걸어온 여성으로 쿠바의 귀족 출신 혁명가와 사랑에 빠져 결혼한 후 그녀의 삶의 가치를 쿠바 대중을 위한 사회정의구현에 두고 있는 활동적 여성이다.
두 사람의 인생관은 너무나 다르나 이러한 차이때문에 그들은 서로에게 매력을 느끼게 된다. 결국 바비는 5장의 카드가 아니라 인생 그 자체로부터 더 많은 의미를 발견할 수 있도록 잭을 이끌어 나가고, 잭 역시도 바비가 이상 그 자체를 직시하도록 자극하게 되지만…
