전쟁의 아픔을 딛고 희망을 품기 시작한 1950년대의 아메리카. 남자들은 집으로 귀환했고 사업들이 활기를 띠는 가운데 모든 생활 모습들이 빠른 모습으로 변화해 간다. 10대 소년 토비(레오나르도 디카프리오)는 이혼한 엄마 캐롤라인과 함께 희망을 쫓아 이 도시, 저 도시를 떠돌며 자유롭게 살아간다. 경제적으로 풍족하진 못하지만 늘 보다 나은 생활을 하게 될 것이라는 희망을 갖고 사는 엄마의 명랑하고 낙천적인 태도에 토비는 행복해 한다.
실직한 엄마와 함께 미국의 북서부로 온 토비는 그곳에서 엄마에게 열정적으로 구혼해 오는 드와르트(로버트 드니로)란 사내를 만나게 된다. 촌스러운 차림새에 허세가 심하고 고함만 치는 그가 토비의 마음엔 들지 않지만 엄마는 그런대로 괜찮아 하는 것 같다. 그러나 사춘기에 접어들며 토비가 전과 같지 않게 말썽만 피우고 우울해 하자 엄마는 아버지가 필요할 때가 됐다고 생각하는데…
