전설적인 수사관 ‘딕 트레이시'(워렌 비티 분)가 버티고 있는 시카고에 악당 두목 ‘빅 보이'(알 파치노 분)가 도시의 모든 권력을 장악할 음모를 꾸미자 딕 트레이시는 이에 맞서 빅 보이의 소유인 리츠클럽으로 쳐들어 간다. 그래서 딕은 빅 보이의 정부이자 가수인 브레드레스(마돈나 분)를 만나게 되고 그녀는 딕에게 은근한 애정을 보여오지만 딕은 이를 애써 무시해 버린다.
빅 보이를 잡으려는 딕 트레이시의 끈질긴 추적이 계속되는 가운데, 그를 눈에 가시처럼 여기던 빅 보이는 역으로 함정을 씌워 딕 트레이시에게 살인혐의를 덮어 씌우고 감옥으로 보낸다. 그러나 그때부터 더욱 기승을 부린 빅 보이의 만행에 대해 딕 트레이시가 필요함을 온 시민이 원하자 다시 풀려난 딕 트레이시는 리츠클럽으로 쳐들어가 최후의 결전을 벌이게 되고 갑자기 나타난 얼굴없는 사나이의 도움으로 악전소투 끝에 빅 보이를 처치하고 도시의 정의를 시킨다.
