5살때부터 사귀어온 여자친구 티파니와 멀리 떨어진 대학에 다니게 되자 매일매일 통화하고, 셀프카메라도 찍어 보내는등 ‘성실한 관계’를 유지해온 조쉬. 몇일째 그녀와 연락이 안되자 점점 초조해 진다. 그러던 중 그에게 계속 대쉬해오던 퀸카 베스와 밤에 두번, 아침에 또한번..이렇게 화끈한 하룻밤을 보내게 된다. 거기 까진 좋았다. 그런데…
베스와의 하룻밤을 재미삼아 비디오 테잎에 찍은 것이 화근이 될 줄이야. 그만 바로 ‘그 비디오 테잎’을 순전히 실수로 티파니에게 보내게 된다. 비디오 테잎을 빼돌릴 수 있는 시간은 단 3일. 조쉬는 실수를 만회하기 위해, 비디오 테잎이 티파니에게 전달되기 전에 되찾기 위해 뉴욕 이타카에서 멀고 먼 오스틴까지 가기로 결심한다.
그의 이런 긴박한 상황을 아는지 모르는지 가장 친한 친구 E.L과 룸메이트 루빈이 동참하게 되고, 동기들 중 유일하게 차를 가진 파파보이 카일을 꼬득여 여행을 떠난다. 지름길이라고 간 곳은 막혀 있고, 차는 폭파되고, 조쉬의 긴급함에는 관심도 없는 친구들은 그저 놀거리만 찾아다닌다. 이들이 과연 오스틴까지 제 때 제대로 도착할 수 있을까?
