좀도둑 케빈(마틴 로렌스 분)은 언론 재벌 맥스(대니 드비토 분)의 맨션을 털러 갔다가 붙잡힌다. 설상가상으로 여자친구가 준 행운의 반지까지 맥스에게 빼앗긴다. 경찰서로 연행되는 중 탈출한 케빈은 반지를 되찾겠다는 각오를 다진다. 동업자인 버거의 도움을 받아 때를 기다리던 케빈은 맥스의 부인이 개최하는 자선 파티에 나타나서 맥스와 정면 대결을 선언했다가 실패한다. 이후 몇 차례 더 접근하지만 그때마다 맥스는 교묘하게 반지를 지켜낸다.
케빈은 반지를 포기하라는 여자친구의 만류에도 불구하고 자존심이 걸린 문제이기 때문에 맥스와의 대결을 계속한다. 그런 그에게 기회가 온다. 맥스가 의회 청문회에서 증언을 한다는 소식을 들은 케빈은 기상천외한 복수 시나리오를 짜는데…
