TV 방송작가로 일하는 이삭은 아내와 이혼하고 맨하탄에서 혼자 사는 40대 초반의 남자. 그의 아내는 현재 동성의 연인과 함께 살고 있으며, 이삭은 17살의 고등학생 트레이시와 사귀고 있다. 친구들과 예술과 문학에 대한 토론을 벌이고, 글을 쓰고, 가끔 트레이시와 데이트를 즐기는 게 그의 일상. 한편 그의 절친한 친구 예일은 아내 몰래 매리라는 여자와 밀회를 즐긴다.
어느 날 예일의 소개로 매리를 알게 된 이삭은 잘난척하고, 자기 주장이 강하고, 문학과 예술에 대한 의견이 자신과 정반대인 그녀에게 불쾌감을 갖는다. 자신이 쓴 대본과 상관없이 인기에만 의존하는 저질방송에 환멸을 느낀 이삭은 방송작가 생활을 그만두고 소설을 쓰기로 한다. 그런 얼마 후 출판기념회에서 우연히 매리와 다시 만나게 된 이삭은 그녀의 솔직하고 편안한 대화에 이끌리고 두 사람은 밤새도록 이야기를 나눈다.
편안한 만남이 계속되던 이삭과 매리는 점차 우정 이상의 감정을 느끼게 되고, 가정이 있는 예일에게 늘 불만스러웠던 매리는 예일과의 관계를 정리하고 이삭과 사귄다. 그러나 예일은 매리에 대한 미련을 버리지 못하고, 그녀 또한 갈등 하는데…
