못생기고 촌스러우러 졸업파티에 갈 파트너 조차 없었던 테드는 우연히 학교 최고의 미녀인 메리와 졸업 파티에 갈 기회를 얻는다. 그러나 테드 주제에 왠 메리? 메리의 집에 간 것까지는 좋았지만 불행히도 자신의 심볼이 바지 지퍼에 걸리는 바람에, 테드는 일생일대의 데이트 기회를 놓치고 만다.
그 후 그녀를 따라오는 많은 남학생들 때문에 골치를 앓은 메리는 이사를 가고, 테드는 더 이상 그녀를 만나지 못한다. 그 후 에도 메리만 생각하면 여전히 가슴이 두근거려지는 테드. 그는 마침내 메리를 찾기 위해 사설 탐정을 고용하게 된다. 그런데 재수없는 놈은 뒤로 자빠져도 코가 깨진다더니, 메리를 찾은 사설탐정은 테드에게 메리의 거처를 알리기는 커녕 외히려 그녀를 차지하려 음모를 꾸미는데…
