고교 동창들인 토미(맷 딜런 분)와 케브(맥스 퍼리시 분), 마이클(노아 에머리시 분)과 폴(마이클 래파포트 분)은 매샤츄세츠의 나이트 리지라는 조그만 시골마을에서 살고 있다. 토미와 케브는 여름에는 건설현장에서 겨울에는 제설작업을 하면서 생계를 꾸린다.
고교시절 캠퍼스의 스타였던 토미는 유부녀가 되어 마을로 돌아온 옛 여자친구 다리안(로렌 홀리 분)에 대한 사랑을 아직까지 유지하고 있다. 다리안도 토미를 잊지 못하고 그가 다시 돌아와 주기를 간절히 바란다. 이런 두 사람의 이끌림으로 인해 토미의 현재 여자친구 샤논(미라 소비노 분)은 상처를 입고 그의 곁을 떠나기로 한다.
토미와 함께 살고 있는 폴은 슈퍼 모델에 중독되어 자신의 이상형도 그런 여자여야 한다고 생각한다. 그래서 7년간 사귄 여자 친구 잔(마샤 플림프톤 분)을 받아들이기를 거부한다. 이에 잔이 접근할 수 없는 꿈을 바라보며 사는 폴을 떠나 새로운 남자와의 사랑을 시작하자 폴은 질투를 느낀다.
동창생 그룹 중 유일한 기혼자인 마이클은 고교시절의 여자친구와 결혼해 두명의 아이를 낳고 정상적인 가정 생활을 즐기고 있다. 뉴욕의 바를 전전하며 피아노를 연주하는 윌리(티모시 휴튼 분)는 인생의 전환점에 서 있다. 그는 유능한 변호사 트레이시(아나베스 기쉬 분)와 살고 있지만 그 관계를 인정할 수 없는 한편, 자신의 직업에 대하서도 회의적이다.
그는 이런 복잡한 심정을 안고 몇 주간 생각을 정리하기 위해 토미 등 고교동창생들이 기다리고 있는 고향마을로 돌아아오는데…
