시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”
사실 게리가 조금만 더 자신을 배려해 주고 이해해 주었으면 하는 것이 그녀의 속마음. 하지만 그녀의 속뜻을 알아챌 리 없는 게리는 이별 앞에서 고민하기 시작하고, 점점 삐뚤어진 행동으로 그녀의 속을 더욱 긁어 놓는다. 설상가상으로 “그에게 더 세게 나가라”는 그녀 친구들과, “그녀에게 다른 남자가 생긴 것”이라는 그의 친구들의 참견은 둘의 사이를 최악으로 만들어 놓는다. 여전히 사랑하지만 자꾸만 엇갈리는 두 사람. 게리와 브룩은 서로를 이해하고 이별 없는 사랑을 만들 수 있을까?
