1935년 미국의 대공황시기. 뉴욕 빈민가 소년 빌리는 똑똑하고 성실한데다 용기도 있으며, 장래를 위한 포부도 가지고 있다. 다른 소년들과 마찬가지로 빌리 역시 부와 명예를 차지하는 수단으로 더치 슐츠 갱단에 들어간다. 빌리는 특유의 민첩함과 영리함으로 슐츠에게 인정받는데 성공한다.
그러나 시간이 지나면서 빌리는 돈과 세력으로 막강한 조직력을 갖춘 것처럼 보이는 갱단 내부에는 배신과 음모, 세력 다툼이 자라고 있음을 깨닫게 된다. 점차 슐츠의 세력이 약해지고, 세력다툼이 가시화될 즈음 빌리는 슐츠의 애인 프레스턴과 위험한 사랑에 빠지는데…
