롭 고든(존 쿠삭)은 레코드가게 ‘챔피온쉽 비닐’을 운영하는 30대의 노총각. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 만족하는 편. 그의 가게에는 지금은 구닥다리가 된 LP들이 CD를 제치고 가게 중앙을 차지하고 있다. 함께 일하는 배리와 딕도 역시 음악광들인데, 시대를 초월한 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다.
그러던 어느날, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐온다. 오랫동안 사귀어온 여자친구 로라가 갑작스럽게 이별을 선언하고 집을 나가버린 것.
롭의 삶은 순식간에 불이 나간 암흑세계가 되어버리고, 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 한탄한다. 결국 그는 원인을 분석하기 위해 헤어진 4명의 여자 친구들을 찾아 나선다. 그들과 대화를 나누면서 롭은 자신의 삶과 태도에 조금은 문제가 있었음을 깨닫게 되고 그의 생활은 조금씩 변해가는데…
