뉴욕 최상류층인 세바스찬과 캐더린은 명문 사립고교에 다니는 의붓남매이다. 잘생긴 외모와 세련된 매너, 그리고 엄청난 재력을 갖춘 세바스찬은 그야말로 ‘킹카’. 그에 못지 않게 캐더린도 화려한 미모를 갖춘 바람둥이다. 그런데 이 두사람이 섹스를 담보로 위험한 내기를 한다. 캐더린이 세바스찬에게 고리타분한 “혼전순결”이나 주장하는 학장의 딸을 꼬시면 잠자리를 제공하겠다는 충격적인 제안을 한 것.
자신과 함께 잔 여성의 누드 사진을 인터넷에 올릴 정도로 대담하고 뻔뻔스런운 세바스찬에게 학장 딸, 아네트는 너무나도 손쉬운 상대였다. 아니 그렇다고 착각했었다. 세바스찬은 자신의 매력을 총동원해 아네트의 마을을 빼앗으려고 온갖 노력을 기울이지만 아네트의 마음은 그리 쉽게 열리지 않는다. 그저 건방지고 도도한 계집애라고 돌아서면 그만일 텐데, 이상하게도 세바스찬츤 그녀에게 점점 더 끌리는 자신을 발견한다. 그리고 아네트의 마음도 조금씩 열리면서 그는 한번도 느끼지 못했던 사랑이라는 감정에 빠져든다.
한편 세바스찬이 아네트 때문에 자신에게 관심이 없어지자 캐더린은 불같은 질투심에 휩싸인다. 결국 캐더린은 세바스찬이 아네트에게 접근한 것이 한낱 내기일 뿐이었음을 아네트에게 교묘하게 알려 두사람을 헤어지게 만드는데…
