시카고 남부출신인 에디는 변덕스러운 동업자겸 친구인 루와 함께 사기행각을 벌여 근근히 생계를 유지하고 있는 영리하고 수다스러운 거리의 애송이 사기꾼이다. 에디는 언젠가 큰 건수를 물어서 평생을 먹고살 수 있는 완벽한 사기를 치는’사기의 예술가’가 되려는 원대한 꿈이 있다. 어느날, 둘은 실수로 갱단 두목인 샐 니콜스를 사기치고 이로 인해 갱들에게 쫓기는 신세가 되어 둘은 각기 다른 방향으로 도망친다.
쫓겨서 빈집에 들어간 에디는 졸지에 하버드출신의 천재로 시카고의 유수한 기업들과 면접을 준비할 동안
그 집에 머물기로 한 집주인의 친구로 둔갑하게 되고, 순간적인 재치와 순발력으로 수많은 위기를 넘기고
아슬아슬하게 자신과는 정반대인 그의 행세를 해나간다.
한편, 자신의 높은 봉급도 단지 빙산의 일각에 불과함을 깨달은 에디는 사장이 가진 방대한 재산에 눈독을 들이고 자신의 계획을 성공시키기 위한 수단으로 사장의 딸 애니에게 접근하는데…
