독일의 한 교도소에서는 사회적응 프로그램 일환으로 죄수와 여자들간의 만남을 주선하여 휴가를 주기로 한다. 위험 천만한 2인 1조의 전차 경기에서 행운운의 승리를 거둔 슈타인보크(틸 슈바이거 분)와 게르하르트(데틀레프 부크 분)는 여자들과 만날 기회를 잡게 되고, 면회를 온 삼촌으로부터 슈타인보크는 자신이 있는 양로원에서 간호사로 일하는 에밀리아(Emilia Bauer: 마리 버이머)라는 여자를 소개시켜 주겠다는 약속을 받게 되고 그녀에게 편지를 쓴다.
에밀리아는 삼촌의 부탁과 더불어 슈타인보크의 편지을 받고 교도소를 방문하기로 결심한다. 드디어 여자들과 죄수들과의 만남이 이루어지는 날. 슈타인보크는 에밀리아를 만나지만 자존심 싸움만을 벌이다 그냥 헤어져 버린다.
외출을 하는 날, 슈타인보크와 게르하르트는 파일럿 복장을 멋지게 차려입고 벤츠를 몰며 거리를 질주한다. 거리에서 만난 마렌이라(헤이크 마카트쉬 분)는 가수 지망생에게 끌린 게르하르트는 자신들을 파일럿이라 소개하고 그녀의 매니저가 되주겠다고 속여서 그녀와 하룻밤을 즐길 작정을 하지만 뜻대로 되지 않는다.
한편 에밀리아의 집에 머물고 있는 슈타인보크는 여전히 서로 밀고 당기는 신경전을 벌이며 시간을 허비하고 삼촌이 금고를 터는 일을 마지못해 도와준다. 게르하르트는 마렌의 오디션 자소에서 오디션 디렉터의 무성의한 태도에 화가 나서 주먹을 날린 후 오디션장을 빠져나오고, 사실을 파일럿이 아니라고 고백하지만 이를 계기로 둘은 오히려 가까워지게 되고 가수가 되겠다는 마렌의 꿈을 실현시켜주기 위해 노력한다.
마렌을 클럽에서 노래부르도록 해주고 즐거워하던 게르하르트는 클럽 주인의 농담에 또다시 격분하여 급기야 총으로 그를 쏴죽이는 실수를 저지른다. 이때 무대에 마렌이 등장하여 감미로운 목소리로 “STAND BY YOUR MAN”을 부르고 그녀에게 사랑의 감정을 느끼게 되지만 체포되어 다시 감옥으로 돌아간다.
서로에게 마음이 끌리면서도 자존심 싸움만 벌이던 에밀리아와 슈타인보크는 게르하르트가 되돌아간 그날 밤 닭장속에서 격정적이고도 로맨틱한 하룻밤을 보내지만 다음날 아침 “가장 좋을 때 헤어지는 거예요.”라는 말을 하고 에밀리아는 슈타인보크를 감옥으로 되돌려 보내지만…
