단조롭고 지루한 일상에서 벗어나기를 꿈꾸며 연예계를 동경하는 순진한 록시 하트(르네 젤위거 役)는 ‘바람부는 도시’ 시카고가 약속하는 모험으로 가득한 화려한 삶에 끌리게 된다. 록시의 단 한가지 소망은 화려한 무대 위에서 주목을 받는 스타가 되는 것이다. 나이트 클럽의 코러스 싱어로 일하던 록시는 착하고 헌신적인 남편이 있음에도 불구하고 나이트 클럽의 사장과 절친한 친구인 프레드와 내연의 관계를 맺는다. 그가 단순한 가구 장사 일 뿐이라는 것이 밝혀지면서 스타가 되려는 꿈이 좌절되자 우발적인 살인을 저지르게 된 록시.
착한 남편 아모스(존 C. 릴리 役)는 록시의 살인을 단순 강도로 위장하고 대신 감옥에 가려 한다. 하지만, 경찰의 조사 도중 진실을 알게 된 아모스는 결국 록시를 감옥에 보내게 된다.
아름답고 매혹적인 시카고 최고의 보드빌 배우(통속적인 희극, 춤, 곡예, 노래 등을 섞은 쇼에 출연하는 배우) 벨마 켈리(캐서린 제타 존스 役). 어느날 여동생과 남편이 한 침대에 누워있는 것을 목격하고 두 사람에게 총을 쏜다. 결국 벨마는 일급 살인 혐의로 체포되어 감옥에 가게 된다.
이미 언론에 의해 희대의 살인자로 낙인 찍힌 벨마는 무죄 석방 후 대가를 담보로 간수 매트로 모튼(퀸 라티파 役)을 매수하여 형사 변호사 빌리 플린(리처드 기어 役)을 소개 받는다. 그는 한번도 져본 적이 없는 누구나 변호를 맡기고 싶어하는 최고의 변호사이다. 벨마는 엄청난 비용으로 그를 고용한다. 빌리 플린과 매트로 모튼은 자극적인 사건에 불나방처럼 모여드는 언론의 속성을 이용하여 벨마의 무죄 석방을 시도한다.
한편, 벨마와 같은 감옥에 수감된 록시는 우연한 기회에 빌리 플린을 만나게 된다. 록시의 사연에 흥미를 갖게 된 빌리에게 록시의 남편 아모스가 거액의 수임료를 제시한다. 빌리는 벨마 대신에 록시의 변호를 담당하기로 하고 이로 인해 야심만만한 두 여인의 운명은 완전히 뒤바뀌게 된다. 벨마에 대한 관심이 식은 자리에 죄없는 착한 배우지망생으로 떠오른 록시는 순식간에 온갖 스포트라이트를 한 몸에 받게 된다. 한편, 록시에게 빌리 플린과 세간의 관심, 재판 날짜 마저 빼앗겨 버린 벨마는 록시에 대한 앙심을 품게 된다.
드디어 시카고 형사 재판소에서 화제의 인물 록시 하트의 살인 사건에 대한 재판이 열리게 되는데…
