샘 몽고메리는 고등학교 3학년생. 샘은 8년전, 그렇게 자상하시던 아빠를 지진으로 잃었다. 아빠가 유언장을 남기지 않고 돌아가시자, 샘은 악독한 새엄마 피오나와 그녀의 두 쌍둥이 딸과 함께 살게 된다. 못된 새엄마는 샘의 아빠가 경영하던 음식점을 자기가 맡아 샘을 직원처럼 혹독하게 부리면서 호화스러운 생활을 한다. 쌍둥이 자매 브리아나와 가브리엘라도 샘을 괴롭힐 궁리를 하며 못되게 군다. 학교에서도 샘은 인기 있고 부자인 아이들로부터 항상 놀림을 당하기 일쑤다.
인기 있는 아이들 모임의 리더인 셸비는 학생회장이자 교내 풋볼팀 주장인 오스틴 에임스와 사귀는 사이. 샘이 가까이 지내는 사람에는 연기자를 꿈꾸는 학교 친구 카터와 샘의 새엄마가 경영하는 음식점의 매니저 론다 아줌마가 있다. 샘은 아빠가 생전에 말씀하신 대로 프린스턴 대학에 진학하고자 열심히 노력한다.
그러던 중 인터넷을 통해 알게 된 남학생과 두터운 친분을 쌓아간다. 이 남학생의 꿈도 프린스턴에 가는 것. 이 두 사람은 전자메일과 문자메시지로 계속 연락을 주고 받지만 한 번도 만나본 적이 없던 차에 교내 할로윈 댄스파티를 계기로 만나기로 약속하지만… 다시 한번 새엄마 피오나는 계속 샘의 생활을 고달프게 만들고, 급기야 할로윈 댄스파티가 있는 날, 밤늦게까지 일을 시키고 만다.
이때 론다 아줌마의 극적인 도움으로 간신히 파티에 도착하지만 이어 샘은 놀라고 만다. 신비의 친구가 바로 다름 아닌 인기 만점의 풋볼팀 주장 오스틴 에임스였던 것이다! 샘의 신분이 베일에 가려진 채 두 사람은 더욱 가까워지고, 시간에 쫓긴 샘은 다시 현실로 돌아가야만 하는데…
