방송국 토크쇼 섭외 담당자인 제인 굿웰(애슐리 주드 분)은 새로 들어온 PD 레이(그렉 키니어 분)에 첫눈에 반한다. 레이에겐 3년이나 사귄 애인이 있었지만, 레이는 그 애인과 작별을 고했다며 제인에게 I Love You 라고 달콤한 한마디를 전한다.
꿈같은 시간속에서 제인은 자신이 살던 아파트를 내놓고, 레이와 함께 살 아파트를 구한다. 그러나, 옛 애인 에게 작별통보를 한 레이는 그 순간부터 웬일인지 제인에게 부담을 느끼게 되고, 연락도 끊고 제인을 멀리하기 시작한다.
이에 상처를 받은 제인은 홧김에, 또 다른 PD인 바람둥이 에디(휴 잭맨 분)의 아파트에 룸메이트로 들어간다. 그때부터 그녀는 자신이 자꾸 연애에 실패하는 이유를 나름대로 분석하기 위해, 인터넷과 각종 서적을 탐독하며 수컷(인간을 포함한)들의 행태를 연구하기 시작한다.
