은행털이 전문범 잭 폴리(조지 클루니)는 글레이드 교도소에 수감중이다. 그는 감방 동기인 버디와 함께 탈옥을 계획하고 완벽하게 성공을 거두려는 순간, 그만 카렌 시스코(제니퍼 로페즈)라는 미녀 보안관에게 발각되고 결국 그녀를 인질로 잡게된다. 버디가 운전하는 탈주차량의 트렁크에 숨은 잭과 카렌은 서로에게 강한 매력을 느낀다.
간신히 그곳을 탈출하고 잭을 추적하게 된 카렌, 그러나 그녀는 이미 잭에게 마음을 빼앗겨버린 자신을 발견하게 된다.카렌과 FBI는 마이애미의 한 호텔로 잭을 추적하지만 그는 호텔 로비에서 아슬아슬하게 카렌과 마주친 후 그곳을 빠져나가고, 마지막 한탕을 위해 버디와 함께 디트로이트로 향한다. 오래 전 롬폴 교도소 동기인 리처드의 다이아몬드 원석을 찾아내기 위해서이다.
한편, 잭을 뒤쫓아 간 카렌은 디트로이트의 한 호텔에 머물고, 그곳으로 찾아간 잭은 카렌과 사랑을 나누는데…