1975년, 30년형을 선고받고 복역중이던 갱스터 칼리토 브리간테(알 파치노)가 변호사 데이빗 클라인펠트(숀 펜)의 도움으로 5년만에 가석방된다. 마리화나가 코카인으로, 트위스트가 디스코로, 그리고 의리가 배신으로 바뀐 새로운 시대에 출옥하게 된 칼리토는 자신은 다만 지나간 시대의 전설일뿐 이제는 설 자리가 없음을 발견하고, 소시민으로의 복귀를 결심한다. 바하마에서 사랑하는 연인 게일(페넬로프 앤 밀리)과 함께 랜터카사업을 하려는 칼리토.
그는 그 소박한 꿈을 실현할 목돈을 마련하기 위해 변호사가 지분을 소유하고 있는 나이트클럽을 운영하게 된다. 그러던 어느날 칼리토는 변호사 데이비드로부터 부탁을 받게 된다. 조직범죄단두목 토니의 탈옥을 도와달라는 것. 게일과의 행복한 삶이 유일한 목표인 칼리토! 그러나 자신을 돌봐준 변호사에 대한 신세갚음을 위해 또다시 범죄의 늪에 빠져들게 되고, 그의 눈앞에는 바하마의 천국과도 같은 풍경이 흔들거리기 시작한다.
