찰리 카본(제리 오코넬 분)과 루이스 푸치 (안소니 앤더슨 분)는 어릴적부터 단짝친구. 한방에 인생역전을 꿈꾸는 루이스는 20년 전 목숨을 구해주었다는 빌미로 소심한 찰리를 계속해서 대박껀수에 끌어들인다. 그들은 하는일 마다 꼬이게 되고, 그 덕에 찰리는 의붓 아버지이자 갱단 두목인 살 마지오 (크리스토퍼 월큰 분)에게 구제불능으로 낙인찍힌다.
어느날 루이스의 부탁으로 훔친 TV를 운반하던 찰리는 엉겹결에 살의 장물 창고로 경찰을 끌어들이는 실수를 범하게 되고, 화가 난 살은 찰리와 루이스에게 호주의 오지에 있는 자신의 사업 동료에게 5만 달러의 돈을 전달하고 오라며 마지막 만회의 기회를 준다.
산넘고 물건너 호주의 오지로 향한 찰리와 루이스. 목적지를 코앞에 둔 순간, 어디선가 나타난 커다란 캥거루 한마리가 그들의 차에 치인다. 쓰러진 캥거루를 본 루이스는 녀석에게 잭이란 이름도 붙여주며, 선글라스를 씌우고 행운의 빨간 재킷을 입혀 함께 사진을 찍는다. 그 순간, 기절했던 캥거루 ‘잭’이 거짓말처럼 깨어나 달아나버린다. 5만달러가 든 빨간 재킷을 입은채로…
졸지에 캥거루 한마리를 찾아 허허벌판 사막을 헤매게 된 찰리와 루이스. 우연히 만난 야생동물 보호 운동가인 제시(에스텔라 워렌 분)와 함께 캥거루 잭의 생포에 나선다. 편 5만 달러를 전달받기로 했던 스미스는 일이 꼬였음을 알고 이들을 추적해오고 설상가상으로 살도 부하들을 보내어 찰리와 루이스를 추적케하는데…
