은하미용실의 외동아들이자 문덕고의 ‘쌈장’인 중필(류승범 분)의 하루 일과는 무척이나 고단하다. 물론, 일과 중 가장 중요한 것은 학교 가는 일. 일단 학교 조무래기들의 기대에 어느 정도 부응하기 위해선, 호시탐탐 그의 자리를 노리고 있을 무리들과 겨뤄 심심찮게 얘깃거리를 제공해야 하고, 비밀 아지트로 활용하고 있는 학교 옥상도 관리해야 한다. 그 뿐인가? 젊음과 문화의 상징인 로라장 관리며, 약간의 용돈벌이를 위한 춘화사업(?)까지…
그야말로 중필의 손길이 닿지 않는 곳이 없을 정도다. 덕분에 중필을 보좌하고 있는 수동(봉태규 분)과 넘버2의 자리를 고수하고 있는 단군파는 중필의 보호와 협박 속에서 평화롭게 공생관계를 유지하고 있다. 그러나 세상 거칠 것도 두려울 것도 없는 중필의 가슴에도 예기치 못한 큐피드의 화살이 날아와 박히고 말았으니… 이웃 여학교의 퀸카 민희(임은경 분)가 바로 그 주인공!! 하지만 그의 핑크빛 풋사랑이 제대로 피어날 겨를도 없이 안락했던 일상은 깨질 기미가 보이기 시작하는데…
어느 날 갑자기 태풍처럼 등장한 전학생 상만(김광일 분)이 그 일대를 초토화하며 주먹세계를 평정하려 한다는 소문이 그의 귀에도 들려온 것이다. 학교 아이들 뿐 만 아니라 그의 오른팔 수동마저도 또 하나의 전설이 될 중필과 상만의 격전을 내심 부추기고 기대하지만, 웬일인지 중필은 애써 상만과의 충돌을 피하려는 눈치다. 그러나 한 시대에 지존이 둘일 순 없는 법! 결전의 그 날은 다가오고…
한편 중필을 짝사랑 해온 오공주파 나영(공효진 분)은 민희가 중필과 가깝게 지낸다는 사실을 알게 되고, 그녀에게 온갖 공갈협박을 가해 보지만, 우습게만 여겼던 모범생 민희의 당돌함에, 만만치 않은 라이벌이 등장했음을 예감한다. 정란여고 최고의 모범생과 최고의 날라리. 어울리지 않는 연적이 되어버린 둘은 서로만의 방식으로 중필을 얻기 위한 사랑의 경쟁을 시작한다.
시간이 갈수록 전세는 악화되어 단군파 마저 상만에게 붙어 버리자 중필은 자신의 위기를 실감하고, 그 와중에 중필을 보호하겠다고 겁없이 나선 나영은 무모한 상만과의 싸움에 참패, 초죽음이 되어 돌아온다. 이제 문덕고 최강을 가릴 상만과의 대결은 피할 수 없는 대세가 된 듯하다. 드디어 결투의 카운트다운은 시작되고..
