해리는 법률고문, 샐리는 저널리스트가 되기위해 뉴욕으로 가는 18시간동안의 자동차여행에서 처음 만난다. 남녀간의 우정이 가능한가를 놓고 둘은 굉장한 말다툼을 벌이지만 가볍게 헤어진다. 5년후 뉴욕공항에서, 또다시 5년후 서점에서 우연히 마주친 둘은 샐리는 노처녀, 해리는 이혼남이라는 서로의 상황에 대해 조금씩 이해하기 시작하면서 특별한 사랑을 키워나간다. 옛애인의 결혼소식에 충격을 받은 샐리를 위로하러 찾아간 해리는 본의아니게 하룻밤을 함께 하는데..
