장미빛 인생이 펼쳐지던1989년. 인기절정의 고교 농구 스타 마이크 오도넬은 대학 스카우터들로부터 장미빛 미래를 보장받지만, 이 모든 것을 포기하고 여자친구 스칼렛과의 사랑을 선택한다.
하지만 20년이 지난 지금, 마이크의 삶은 불행 그 자체다. 아내 스칼렛과는 별거중인 채로 죽마고우 네드 프리드만의 집에 얹혀 살고 있고, 아빠를 인생 낙오자로 생각하는 딸 매기와 아들 알렉스와는 소원한 관계가 이어지고 있다.
그러던 어느날, 16년간 일하던 직장에서마저 승진에 실패한 마이크는, 좋았던 시절을 회상하며 고등학교에 들렀다가 한 이상한 청소부와 마주치게 된다. 이후 폭풍우가 몰아치는 귀가 길에 다리 위에서 자살하려는 그 청소부를 발견한 마이크는 그를 구하려다 사라진 그 대신에 바다속으로 추락하고 만다.
이후 깨어난 그가 발견한 것은 17세의 외모로 돌아간 자기 자신의 모습.
네드의 아들이라고 속이고 고등학교에 다시 입학한 마이크는 매기와 알렉스의 친구가 되면서 그들을 더 잘 이해하게 된다. 특히 스칼렛을 통해 10대 시절 자신을 사랑에 눈멀게 했던 점들을 다시 발견 한다. 마이크는 이 모든 경험을 통해 자신이 실제로는 완벽한 삶을 선택해 왔으며, 다만 이를 깨닫지 못했던 것뿐 임을 알게된다. 이제 그는 다시 37로 돌아가기 위한 방법을 찾아야 하는데…
