피터(맷 글라슨, 이 영화의 감독이자 작가다)는 더 나은 삶을 꿈꾸며 일하고 있다. 그는 자신의 삶을 변화시켜줄 만한 가치가 있는 여자를 만나길 바라며 여기저기 바를 돌아다니며 시간을 보낸다. 그는 가능한 많은 수의 여성과 만나 섹스상대로 시간을 보낸다.
특히 그는 1975년에 태어났기 때문에 ’75’번째 여자에게 특별한 의미를 부여한다. 그러던 어느 날 그에 부합되는 스테파니(레이첼 체프만)라는 여자를 만나게 된다. 그녀는 웹에 대해 풍부한 지식을 가지고 있는 블로거로 둘은 곧바로 사랑에 빠지게 되는데…..