가진 것이라곤 오토바이 두 대 뿐인 청년 웨트(피터 폰다)와 빌리(데니스 호퍼)는 미국의 서쪽에서 동쪽을 횡단하는 여행을 떠난다. 여행길에서 만난 사람들에게 마약을 팔아서 여비를 마련해 가던 그들은 도중에 변호사 조지 핸슨(잭 니콜슨)을 만난다.
조지는 자신의 직업을 버리고 그들과 동행하기를 원하고 함께 마약을 즐기며 자유를 만끽한다. 어차피 아무런 목적이나 계획이 없던 웨트와 빌리는 조지를 받아들인다. 이들은 여행길에서 목장 주인과 그의 가족, 히치 하이커와 히피 공동체 사람들, 또 창녀와 남부의 백인 노동자들을 만난다.
백인 노동자들은 이유없이 그들을 싫어하고 웨트와 빌리는 사람들이 그들을 싫어하는 이유는 그저 자신들의 긴 머리 때문이라고 생각한다.
하지만 어느날 밤 남부의 청년들에게 갑작스런 습격을 당하고 조지가 목숨을 잃는다. 웨트와 빌리는 당황하지만 결국 조지의 지갑에서 나온 돈과 카드 등으로 창녀촌에서 하루저녁을 즐기는데…
