샘(줄리아 로버츠)과 제리(브래드 피트)는 오랜 시간을 사귀어온 귀여운 커플. 하지만 5년 전 제리가 실수로 갱단두목의 차를 박고, 하필이면 경찰이 와 두목의 트렁크에 꽁꽁 묶여 갇혀있던 사람을 발견, 어이없게도 두목을 감옥에 집어 넣게 된 후 어쩔 수 없이 계약을 맺고 ‘갱단의 하수인’이 되어 지긋지긋한 삶을 살아왔다. 그 힘겨웠던 시간들은 지나고 드디어 계약의 마지막날! 샘은 이제 제리가 마지막 모임을 가지고 돌아오기만 하면 함께 라스베가스를 향해 떠날 수 있다는 꿈에 부풀어 있다.
하지만 제리는 또 한번 샘의 기대를 무너뜨린고 또 하나의 명령을 ‘이번엔 진짜 마지막’이라며 들고 온 것이다. 그것도 머나먼 멕시코까지 가서 전설의 총 ‘멕시칸’을 찾아와야 된다는 위험 천만한 일. 참다 못한 샘은 마지막으로 제리를 협박한다. “너 만나고 나서 되는 일이 하나도 없어! 너가 오든 안 오든 나는 라스베가스로 갈꺼야. 그러니 넌 멕시코로 가든 나를 따라오든 마음대로 해!”
명령을 거절하면 살아남지 못하리라는 두려움에 제리는 전설의 총 ‘멕시칸’을 찾아 떠나고 샘은 화가나서 결별을 선언하고 진짜로 라스베가스로 떠나버린다. 멕시코에 도착한 제리는 의외로 쉽게 ‘벡’이라는 남자를 접선, 수많은 전설이 서려있는 신비로운 총 ‘멕시칸’을 손에 넣는다.
일은 순조롭게 진행되는 듯 하지만 술집을 나선 ‘벡’은 어이없게도 길거리에서 사람들이 축포로 쏘는 쏭을 머리에 맞아 목숨을 잃게 되고, 제리가 당황한 사이 순식간에 ‘멕시칸’을 도둑맞는다.
한편, 라스베가스로 떠나던 샘은 전설의 총 ‘멕시칸’을 노리는 두명의 킬러에게 쫓기고, 그러던 중 그 중 한명에게 인질로 잡히게 된다. 하는 일마다 모두 망치고 마는 운도 억세게 나쁜 남자 제리와 그런 ‘제리스러움’에 이젠 질렸다고 하면서도 매순간 그를 그리워하며 걱정하는 샘. 과연 이들은 서로에 대한 진심을 깨닫고 다시 사랑에 빠질 수 있을까?
