달콤한 뉴욕의 크리스마스 이브. 모두들 사랑하는 사람을 위한 선물을 사느라 무척 활기찬 한 백화점에서 조나단과 사라는 각자 자신의 애인에게 줄 선물을 고르다가 마지막 남은 장갑을 동시에 잡으면서 첫 만남을 갖게 된다. 뉴욕의 한가운데서 처음 만난 두 사람은 들뜬 크리스마스 분위기 속에서 서로의 매력에 빠져 각자의 애인이 있는데도 불구하고 맨하탄에서의 황홀한 저녁을 보낸다.
하지만, 그들은 곧 서로의 애인에게로 가야만 하고 서로의 이름도 모르는 채 헤어지게 된다. 한 눈에 사랑에 빠진 조나단은 다음에 만날 수 있도록 전화번호를 교환하자고 하지만, 평소 운명적인 사랑을 원하는 사라는 주저하며 운명에 미래를 맡기자고 말한다.
자신의 연락처를 적어 조나단에게 건네는 순간 바람에 쪽지가 날라가자 사라는 조나단의 연락처를 5달러 지폐에 적어 그 돈을 쓴 후 그 돈이 다시 자신에게로 돌아오면 연락하겠다고 말하고 자신의 이름과 전화번호를 가지고 있는 책에 적은 후 이 책을 헌책방에서 찾으면 연락하라고 말한다. 결국 그렇게 아쉬움 속에 그들은 헤어지게 되고, 몇 년의 시간이 흐르는데…
몇 년이 흐른 뒤, 조나단과 사라는 서로 완전히 다른 삶을 살아간다. 하지만 그 둘은 7년 전 뉴욕에서의 몇시간 동안의 만남을 잊지 못하고 있는데.. 둘 다 서로의 약혼자와의 결혼을 눈 앞에 두고 있는 어느 날, 그들은 서로에 대한 그리움이 극에 달하게 되고 둘에 관한 추억들이 운명처럼 떠오르게 되는 사건들이 연이어 발생한다.
