싼(프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 14년이 지나도록 도박에 빠져 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천 달러를 구하러 동분서주한다.
한편, 흥청망청한 건달들로 들어 찬 타임 스퀘어는 건달들의 아지트이다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다.
뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(말론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 나싼은 스카이가 사라와 함께 하바나에서 밤을 보낼 수 있을 지 내기를 건다.
