선천적인 바람둥이 기질을 타고난 다니엘. 항상 주위에 여자가 많은 그는 마음에 드는 여자만 보면 일단 꼬시고 봐야 직성이 풀리는 남자. 어느날 친구 티와 함께 경영하게된 나이트클럽 ‘초콜릿 시티’운영에 대해 형과 만나기로 한 날 건물 앞에서 늘씬한 여자에게 한 눈에 반한 그는 그녀에게 접근하기로 맘먹는다.
한참 열을 올리며 쫓아다니던 여자가 대형 치킨 체인점을 갖고있는 다른 애인에게 가버리자 실망이 이만저만이 아니었던 차, 다시 살맛이 난 그는 차근차근 작전을 세운다. 일류대학을 졸업한 후 부동산 중개업을 하는 그녀의 이름은 브랜디. 고소득에 외모까지 받쳐주는 그녀는 콧대가 세기로 이름이 나있다.
사무실로, 외부 미팅 장소로, 꽃을 들고 구애해가며 한번만 시간을 내달라는 다니엘의 지극정성에 드디어 브랜디는 데이트를 수락한다. 풍부한 유머감각, 달콤한 말솜씨, 물불 안 가리고 하는 무데뽀 애무(?)에다 입이 달도록 아름답다, 섹시하다, 칭찬해주는 그의 다정다감함(?)에 홀딱 넘어간 브랜디는 그날밤…
