뉴 햄프셔의 작은 마을에 사는 ‘롱펠로우 디즈’ (아담 샌들러). 조그만 피자가게 주인인 디즈는 운명적인 사랑을 꿈꾸며 나름대로 아름다운(?) 카드문구로 손님들을 즐겁게 해주는…좋게 말해 순수하고, 솔직히 말해 조금은 어리숙한 청년이야~ 그러던 그에게 별안간 돈벼락이 떨어진거야.
뉴욕 최대 갑부인 외삼촌이 처자식은 고사하고 마땅한 상속자도 없이 돌아가셨다는거야. 외삼촌이 남긴 재산은 풋볼팀과 야구팀, 그리고 방송사까지 가지고 있는 거대한 미디어 그룹 블레이크… 그 재산이 4억도 아니고, 400억도 아니고… 400억 달러라나?! 왜, 하필 그넘이냐구~~~~
촌뜨기 ‘디즈’가 뉴욕으로 상경하던 날, 마을 사람들 모두 나와 축하해 주었지(그 와중에도 한턱 내라는 소리는 잊지 않더군 ㅡㅡ;). 메아리가 울리는 거대한 저택에서의 생활… 양말까지 신겨 주려는 하인에, 무쟈게 때깔나는 리무진… 만달러짜리 지폐를 뿌리면서 살아도 전혀 지장없지!! 그야말로 선택받은 넘이지 뭐야?!~~~
게다가 마을에선 구경도 못해본 아리따운 여자를 길거리에서 줍는(?)행운까지!!!