1968년 차기 대통령 후보를 선출하기 위한 미국 민주당 전당대회가 예정되었던 미국 중서부의 도시 시카고의 그랜드 파크. 월남전의 확전을 결정했던 존슨 대통령의 불출마 선언으로 미국 민주당의 차기 대통령 후보로는 전 대통령 케네디의 동생이자 상원 의원인 로버트 케네디로 대세가 굳어지는 듯 했다. 하지만 1968년 6월 로버트 케네디가 로스 엔젤레스에서 급작스럽게 암살당하면서 상황은 급변한다.
두 달 후 개최된 시카고의 민주당 전당대회, 전국에서 삼삼오오 젊은이들이 시카고 그랜트 파크로 모여 든다. 그들은 반전과 평화, 그리고 진보와 사랑을 얘기하려 모여들었지만, 시카고 경찰은 그들에게 무자비한 폭력을 행사해 이들을 해산 시키고 주정부군이 치안 확보를 위해 출동하는 사태로 확대된다.
한편, 카메라 기자 존 카셀리스(로버트 포스터)는 민주당 전당대회를 앞두고 어수선한 시카고의 여기 저기를 취재하고 다닌다. 특히 열악한 주거환경으로 인해 주민들의 긴장이 고조되고 있고, 특히 흑인 민권 운동가들의 활동이 심상치 않은 게토 지역을 취재하면서 아팔라치아 산골에서 갓 올라온 젊은 과부 에일린(버나 블룸)을 만나 사랑에 빠지게 된다. 하지만 정치적 긴장감이 고조되고 여기 저기서 폭력의 기운이 감지되고 있는 가운데 이들의 사랑은 그리 쉽지만은 않은데….