언젠가는 자신에게도 운명같은 사랑이 다가오리라는 꿈만으로 서른을 훌쩍 넘겨 버린 노처녀 채영. 까까머리 중학교때부터 친구의 누나인 채영을 사랑해온 준혁은 친구들의 연이은 결혼소식으로 불안해하는 채영에게 프로포즈의 기회라 생각하고 접근하지만, 아직도 까까머리 중학생으로 여기는 그녀에게 오해만 사고 다시는 연락도 할 수 없는 상황이 버린다. 그녀 곁에서 바라볼 수만 있어도 좋을텐데…
그녀를 가까운 곳에서 보기 위해, 동생으로만 보는 자신의 진심을 전하기 위해 준혁은 그녀만의 여자친구가 되기로 결심하고, 선배 분장사의 도움으로 그는 완벽한 여자로 다시 태어나 그녀에게 접근한다.
